Heterocyklické sloučeniny

Heterocyklické sloučeniny mají v kruhu kromě uhlíku alespoň jeden heteroatom (nejčastěji N, O nebo S). Na gymnáziu se žáci soustředí na pětičlenné aromatické heterocykly (pyrrol, furan, thiofen) a šestičlenné dusíkaté heterocykly (pyridin, pyrimidin) a na kondenzovaný purin. Výstup G-CHE-03-008 vyžaduje, aby je žáci charakterizovali vzorcem, aromatickým chováním a významem v přírodních i léčivých látkách.

Aromaticita heterocyklů se opírá o stejné pravidlo jako u benzenu: rovinný cyklus s konjugovaným systémem 4n+2 π elektronů. U pyrrolu, furanu a thiofenu se do aromatického sextetu započítává jeden volný elektronový pár heteroatomu; u pyridinu heteroatom přispívá jedním p elektronem jako uhlík v benzenu a volný pár zůstává v rovině kruhu. Z toho plynou rozdíly v zásaditosti a v ochotě k elektrofilní substituci.

Pyrimidinové a purinové jádro tvoří skelet nukleových bazí; pyrrolové jádro je v hemu a chlorofylu, pyridinové v nikotinamidu. Stejné kruhy se objevují v alkaloidech (nikotin, kofein) a v řadě léčiv. Žáci proto propojují strukturu kruhu s funkcí v buňce a s praktickou organickou chemií, ne jen s názvy vzorců.

Předpoklady

• Aromatické uhlovodíky: Hückelovo pravidlo, rovinnost, elektrofilní substituce na benzenu.
• Názvoslovi a funkční skupiny organických sloučenin, kreslení vzorců s heteroatomy.
• Dusíkaté deriváty: aminy, zásaditost dusíku, volný elektronový pár.
• Chemická vazba: hybridizace, konjugace, delokalizace elektronů.

Klíčové pojmy

Heterocyklus

Cyklická organická sloučenina, v jejímž kruhu je alespoň jeden atom jiný než uhlík (N, O, S).

Pyrrol, furan, thiofen

Pětičlenné aromatické heterocykly; heteroatom dodává do π systému jeden volný pár, takže celek má 6 π elektronů.

Pyridin

Šestičlenný analog benzenu s jedním N; volný pár dusíku neleží v π systému, proto je pyridin zásaditý a tvoří soli.

Pyrimidin a purin

Dusíkaté heterocykly tvořící jádra nukleových bazí (C, U, T na pyrimidinu; A, G na purinu).

Aromatický charakter heterocyklů

Rovinný konjugovaný kruh s 4n+2 π elektrony; heteroatom buď přispívá párem (pyrrol) nebo jedním p elektronem (pyridin).

Alkaloidy a léčiva

Přírodní i syntetické látky s heterocyklickým jádrem (nikotin, kofein, řada léčiv) odvozené od pyridinu, pyrrolu, purinu aj.

Časté miskoncepce

• Častá chyba

  „Heterocyklus nemůže být aromatický, protože v kruhu není jen uhlík jako v benzenu.“

  Jak na to

  Na tabuli spočítat π elektrony u pyrrolu (4 z dvojných vazeb + 2 z volného páru N) a u pyridinu (6 jako u benzenu); ukázat, že Hückelovo pravidlo nepožaduje jen uhlík.

• Častá chyba

  „Pyrrol je stejně zásaditý jako pyridin, vždyť oba mají dusík s volným párem.“

  Jak na to

  Nakreslit oba volné páry: u pyridinu v rovině kruhu (přijímá H⁺), u pyrrolu v π systému (po protonaci se ztratí aromaticita). Porovnat, který v hodině „ochotněji“ tvoří sůl.

• Častá chyba

  „Adenin a guanin jsou pyrimidinové báze, cytosín s uracilem purinové — podle toho, jak je slyším v biologii.“

  Jak na to

  Na jednu stranu tabule dva kruhy (purin), na druhou jeden (pyrimidin); žáci přiřadí A, G versus C, U, T a hned zkontrolují na modelu nukleotidu.

• Častá chyba

  „Ve furanu a thiofenu heteroatom do aromaticity nepočítáme, počítají se jen dvojné vazby.“

  Jak na to

  Nechat dopočítat elektrony bez páru O/S (vyjde 4) a s jedním párem (vyjde 6); druhý pár O/S nechat v rovině kruhu jako u pyridinu.

Jak učit

2–3 hodiny

1. Evokace: z hemu, kofeinu nebo nikotinu vyjmout jen kruh a zeptat se, čím se liší od benzenu.
2. Jádro: srovnat vzorce pyrrol–furan–thiofen a pyridin–pyrimidin–purin; spočítat π elektrony a zásaditost dusíku.
3. Reflexe: každý žák přiřadí jednu nukleovou bázi nebo alkaloid ke správnému heterocyklu a zdůvodní aromaticitu.

Nápady na aktivity

• Sada karet vzorců: žáci třídí na pěti- a šestičlenné, aromatické/nearomatické a označí, který volný pár patří do π systému.
• Z PubChem vytisknout 2D vzorce nikotinu, kofeinu a jedné nukleové báze; žáci zvýrazní heterocykly a pojmenují jádra.

Hodnocení

Písemně: nakreslit pyrrol, furan, thiofen, pyridin, pyrimidin a purin; u dvou z nich spočítat π elektrony a rozhodnout o zásaditosti dusíku.

Ústně: z vzorce nukleové báze určit, zda jde o pyrimidin, nebo purin, a uvést jeden příklad alkaloidu s heterocyklem.

Související témata

• Aromatické uhlovodíky
• Dusíkaté deriváty uhlovodíků
• Nukleové kyseliny
• Léčiva, pesticidy, barviva a detergenty
• Enzymy, vitaminy a hormony
• Názvosloví a skupiny organických sloučenin

Zdroje

• PubChem
• RVP — prohlednout.rvp.cz
• Maturita Cermat
• Chemické listy

Co pro vás ScioBot připraví k tématu Heterocyklické sloučeniny

Interaktivní aktivity, které žáci spustí na tabletu či tabuli, tisknutelné kartičky a hry pro celou třídu – každý formát na téma Heterocyklické sloučeniny jedním klikem.

Základní materiály

• Příprava na hodinu

  Kompletní příprava s cíli, průběhem a aktivitami.

• Pracovní list

  List s úlohami, klíčem a variantou.

• Písemka

  Časovaná písemka s body a variantami.

• Aktivita

  Aktivita do hodiny, kterou žáci hned spustí.

• Prezentace

  Sada slajdů k výkladu a procvičení.

• Kartičky

  Materiál k tisku (kartičky, plakát, pracovní list).

• QR hra

  Interaktivní hra k procvičení tématu.

Interaktivní aktivity 14

• Křížovka s tajenkou

  Legendová křížovka, kde se ve sloupci skrývá tajenka. Skvělá na opakování pojmů.

  10–20 min

• Kartičky

  Sada oboustranných kartiček na učení pojmů a definic. Žáci si je procvičí překlápěním.

  5–20 min

• Pexeso a spojovačka

  Dvojice kartiček s obrázky, pojmy nebo příklady. Spojovačka, pexeso i volné třídění – ideální na slovní zásobu i opakování.

  10–25 min

• Rozhodovačka

  Rychlé rozhodování mezi možnostmi s okamžitou zpětnou vazbou.

  5–12 min

• Otázky

  Sada otázek s výběrem odpovědí; jedna nebo více správných. Okamžitá sebekontrola.

  5–15 min

• Vpisování

  Žáci dopisují krátké odpovědi a ihned vidí, zda se trefili.

  5–15 min

• Rozřazovačka

  Žáci přetahují kartičky do správných kategorií.

  5–15 min

• Rozbory

  Žák přiřazuje značky k částem věty nebo výrazu — větné členy, slovní druhy, větné rozbory. Sebevyhodnocovací procvičování.

  10–20 min

• Označování

  Žáci označují správná slova přímo v textu.

  5–15 min

• Doplňování textu

  Žáci doplňují chybějící slova přímo do vět nebo krátkého textu.

  5–15 min

• Krok po kroku

  Žáci řadí kroky procesu do správného pořadí.

  5–15 min

• Popis obrázku

  Diagram s očíslovanými špendlíky. Žáci přiřazují popisky k částem obrázku — biologie, zeměpis, anatomie.

  5–15 min

• Přesouvání

  Žáci přetahují kartičky do přesně určených slotů.

  5–15 min

• Čtení s porozuměním

  Žáci čtou krátký text a odpovídají na otázky k jeho obsahu.

  10–25 min

K tisku a rozstříhání 8

• Páry

  Kartičky se dvěma polovinami, které k sobě patří (např. datum–událost). Žáci je vystřihnou a párovají.

  10–20 min

• Výběr z možností (s tajenkou)

  Kartičky s úlohami a třemi možnostmi. Písmena u správných odpovědí složí tajenku — žák si tak řešení zkontroluje sám.

  10–20 min

• Doplňování do vět

  Věty s výběrem ze dvou možností uvnitř — žák zakroužkuje správnou.

  10–20 min

• Hra Riskuj

  Kvízová hra se třemi podtématy a otázkami různé hodnoty — klasický formát Riskuj / Jeopardy.

  15–30 min

• Hra AZ kvíz

  28 otázek na hexagonální hrací pole — cílem je spojit všechny tři strany.

  15–35 min

• Označ správnou možnost

  Kartičky s otázkou a čtyřmi možnostmi — žák označí správnou (např. kolíčkem).

  10–20 min

• Já mám, kdo má …?

  Kartičky s tvrzením a otázkou — žáci je čtou v kruhu a hledají navazující odpověď.

  10–25 min

• Hádej, kdo jsem

  Kartičky s popisem osobnosti, věci nebo zvířete v 1. osobě — žáci tipují, o koho/co jde.

  10–25 min

Hry pro celou třídu 4

• AZ kvíz

  28 otázek na hexagonálním hracím poli — cílem je spojit všechny tři strany. Včetně náhradních ANO/NE otázek.

  15–35 min

• Riskuj

  Klasická hra se 5 kategoriemi a otázkami za 100–500 bodů — týmy soutěží o nejvyšší skóre.

  15–40 min

• Pexeso

  Klasické pexeso s 10 dvojicemi (pojem ↔ popis) — dva týmy se střídají a hledají shody.

  10–25 min

• Šarády

  Šarády se 12 úkoly (mluvení, kreslení, pantomima) — dva týmy hádají, kdo uhodne první, dostane bod.

  15–30 min

Očekávané výstupy